१० मार्च १९४५ ला जन्मलेल्या कै.अशोक रामचंद्र काकतकर सरांच्या जीवनपटाचा विचार करताना जुन्या मॅट्रीकपर्यंत शिक्षण पूर्ण झाल्यावर वयाच्या अठराव्या वर्षी त्यांनी नोकरीला सुरूवात केली. यांची पहिली नोकरी रत्नागिरी जिल्ह्यात चिपळूण तालुक्यातील पोकळी येथे ते सरकारी विभागात कन्स्ट्रक्शन खात्यात होती. उपजत हुशार असलेल्या काकतकर सरांना लेखनिकाच्या पेशात अडकून पडणे मान्य नव्हते. दूरदृष्टी असलेल्या सरांनी त्या नोकरीचा त्याग करून गोव्याचा रस्ता पकडला.
१९६७ साली गोवा मंत्रालयात नोकरीला राहिले. त्यावेळचे मुख्यमंत्री कै.भाऊ बांदोडकर यांचे त्यांना सान्निध्य लाभले. मंत्रालयात नोकरी करीत असताना त्यांनी आपले पुढील शिक्षण चालू ठेवले. शिवाजी युनिर्व्हसिटीचे एम.ए.इंग्लिश आणि हैद्राबाद युनिर्व्हसिटीची एम.ए.इंग्लिश आणि इतिहास हे सर्टिफिकेट कोर्स पूर्ण केले.
गोवा मंत्रालयात काम करीत असताना गोवा मेडिकल कॉलेज आणि हॉस्पिटलचा प्रस्ताव त्यावेळच्या केंद्र सरकारकडे पाठविला. गोवा राज्य विस्ताराने लहान असल्यामुळे केंद्र सरकारने तो प्रस्ताव नाकारला. काकतकर सरांचा स्वभाव लढवय्या असल्यामुळे त्यांनी त्या गोष्टीचा पाठपुरावा चालू ठेवला. गोवा राज्याला त्यावेळचा रत्नागिरी जिल्हा जो गोव्याला लागून आहे व दक्षिणेला गोव्याला लागून असलेला कारवार जिल्हा एकत्र करून मेडिकल कॉलेजचा प्रस्ताव परत केंद्र सरकारकडे पाठविला. तो मंजूर होऊन मेडिकल कॉलेजचा प्रश्न मार्गी लागला. एका सिधुदुर्गवासीय सुपुत्राने यासाठी आटोकाट प्रयत्न केलेले आहेत हे आजच्या ‘राजकारण्यांनी‘ विसरू नये.
आपल्या पदव्युत्तर शिक्षणामुळे त्यांनी मंत्रालयातील नोकरीचा राजीनामा देऊन सावंतवाडीतील पंचम खेमराज कॉलेजात इंग्लिशचे प्राध्यापक म्हणून आले. गोवा मंत्रालयात ते ११ वर्षे राहिले. सावंतवाडीत सुद्धा ते अल्पकाळ सेवेत राहिले. साधारणतः एक-दीड वर्षे नोकरी केल्यावर ते १९८४ साली वेंगुर्ला एज्युकेशन सोसायटीच्या रा.सी.रेगे ज्युनिअर कॉलेजमध्ये रूजू झाले. सन २००३ सालापर्यंत ते वेंगुर्ला एज्युकेशन सोसायटीत नोकरीत होते. संस्थेचे पदाधिकारी आणि काकतकर सर यांच्यात काही गोष्टींवरून तात्विक मतभेद होऊन मागचा पुढचा विचार न करता त्यांनी आपल्या पदाचा राजीनामा दिला. इंग्लिश विषयावर त्यांचे दांडगे प्रभूत्व असल्यामुळे त्यांनी वेंगुर्ल्यात भाड्याने जागा घेऊन इंग्लिशचे जादा वर्ग सुरू केले. खाली मान घालून अन्याय सहन करणे हा त्यांचा पिड नसल्यामुळे त्यांनी संस्थेशी कोणत्याही प्रकारची तडजोड मान्य केली नाही.
वेंगुर्ल्यात भाड्याने जागा घेऊन त्यांनी सुरू केलेल्या इंग्लिश विषयाचा फायदा अनेक होतकरू विद्यार्थ्यांना झाला. आज वेंगुर्ल्यात हजारो विद्यार्थ्यांच्या मुखात काकतकर सरांचे नाव आहे. सामान्य विद्यार्थ्याला कठीण वाटणारे इंग्लिश त्यांनी सुलभ मार्गाने शिकविले. त्यामुळे काकतकर सरांना त्याचा दुवा मिळाला.
कै. काकतकर सर हे स्वा.सावरकरांचे चाहते होते. सावरकरांचे सर्व साहित्य त्यांचे मुखोद्गत होते. राष्ट्रीय स्वयंसेवक संघाचे त्यांनी प्रत्यक्ष काम जरी केले नसले तरी त्या विचारसरणी आणि स्वयंसेवकाविषयी त्यांना मनोमन प्रेम हते. हिदु महासभा, सावरकरांचे साहित्य याच्यावर त्यांचे नितांत प्रेम होते. प्रकृती अस्वास्थ्यामुळे त्यांनी दोन ते तीन वर्षे वाचनाचा व्यासंग कमी केला होता. अशाच परिस्थितीत ८ नोव्हेंबर रोजी त्यांची प्राणज्योत मालवली. सत्याच्या मार्गावर चालणारा एका लढवय्या सेनानीला आपण कायमचे मुकलो. अशा शिक्षण महर्षीस माझे लाख लाख प्रमाण!
– आत्माराम बागलकर, ९४०४४०५२२६